Im Alter von 17 Jahren zog Robert Bailey von Stoke-on-Trent (England), wo er 1947 geboren wurde, nach Kanada um Fotograf zu werden. In England hatte er das Longton College of Art besucht.
Nach einer abwechslungsreichen Karriere als Fotolabortechniker, Werbegestalter und Journalist wurde er Medizinfotograf. Während dieser Zeit veröffentlichte er Lithographien von Leinwänden aus dem Zweiten Weltkrieg.

Der Filmproduzent George Lucas wurde aufmerksam auf Roberts Arbeiten für Luftfahrtkunst und bat ihn, an Star Wars Visionen zu arbeiten. Nach einem Treffen mit George Lucas auf der Skywalker Ranch nahm Robert Baileys Karriere eine Wendung.
George Lucas war von Roberts Arbeiten stark beeindruckt und sammelt seither seine Zeichnungen – für sich und für seine Crewmitglieder.
Robert Baileys Lieblings-Star Wars-Charaktere sind C-3PO und Yoda, obwohl er das gesamte Spektrum der Star Wars-Charaktere mit Bleistift nachbildet.
Die Anzahl der Fans bei verschiedenen Comicons, die seine Zeichnungen von einzelnen Filmszenen kaufen, hat in den letzten Jahren sprunghaft zugenommen.
Zu den Sammlern seiner Kunst gehören heute u.a. Harrison Ford, John Travolta, Tom Cruise und die verstorbene Carrie Fisher.
Bailey selbst sagt über seine Kunst: „Nur durch Übung kann die Geschicklichkeit feiner Bleistiftarbeiten erhalten bleiben“.